Permesso di soggiorno per cittadino americano

Un cittadino americano, lavoratore subordinato di un'azienda statunitense, svolge la propria professione via internet, in regime di telelavoro e senza alcun vincolo relativo al luogo in cui deve effettuare la propria prestazione lavorativa.
L'attività lavorativa in questione consiste, sostanzialmente, in attività di segreteria per ufficio legale (anche se altamente specializzata e che necessita di un elevato livello di formazione ed istruzione) e viene svolta, in virtù di regolare contratto di lavoro subordinato, sottoscritto negli USA e sottoposto al diritto statunitense.
L'azienda datrice di lavoro non ha alcuna sede in Italia, né altri legami con l'Italia ed il lavoratore non effettua nessun altra attività lavorativa, se non quella di cui sopra.
Il lavoratore in questione riceve regolare salario, più che idoneo a garantirgli il sostentamento in Italia (l'equivalente in dollari di circa 2.000 €), è proprietario di un immobile negli Stati Uniti di valore rilevante (casa per uso abitativo, attualmente abitata a titolo gratuito dai familiari del lavoratore) ed ha la disponibilità a tempo indeterminato di un appartamento in Italia (come ospite di amici). Il soggetto in questione è intenzionato a trasferirsi in Italia a tempo indeterminato (o comunque per periodi superiori ai tre mesi), continuando regolarmente a svolgere il proprio lavoro via internet dall'Italia. Che tipo - se esistente - di titolo di soggiorno è legittimato a richiedere? In ogni caso, quale possibilità esiste per tale cittadino americano per poter soggiornare legittimamente a tempo indeterminato (o comunque per periodi superiori a tre mesi) in Italia? Infine, il titolo/permesso di soggiorno sopra menzionato, se esistente, può essere richiesto mentre il lavoratore si trova in Italia con regolare visto turistico o deve essere richiesto tramite le autorità consolari italiane negli Stati Uniti? Grazie mille. Cordiali saluti.
Filippo, da Torino