Lavoro e ritardi nel rilascio del permesso

Buongiorno,
3 anni fa ho conosciuto (cittadina UE) il mio attuale compagno e convivente, cittadino keniota, allora regolarmente in Italia con un permesso di soggiorno per motivi di studio. Allo scadere dello stesso, febbraio 2008 è stato fatto la richiesta online di conversione da studio in lavoro con regolare contratto di lavoro del datore di lavoro. Non abbiamo mai ricevuto alcuna comunicazione circa lo stato del rinnovo e la prefettura ci ha detto di aspettare finché non arriva, o la conferma o la disdetta! Il datore di lavoro però, ha lasciato il ragazzo a casa dicendo che serviva il permesso, quindi lui ora lavora in nero! Cosa possiamo fare per regolarizzare la sua posizione? Rischia l'espulsione? 3 anni di convivenza hanno qualche influenza positiva per il suo regolare permesso? Cosa rischio io avendo una persona "irregolare" in casa?
Cristina, da Milano (MI)