Carta di soggiorno per cittadini comunitari?

Salve, scrivo per conto di un mio amico rumeno che ha bisogno di avere delle informazioni piu' dettagliate relativamente all'iter che deve seguire per regolarizzare la sua permanenza in Italia. Deve rinnovare il suo permesso di soggiorno scaduto, e' in Italia da 4 anni e lavora presso un'azienda metalmeccanica con regolare contratto di lavoro a tempo indeterminato. Puo' avere la carta di soggiorno permanente o non ne ha il diritto? Essendo infatti in procinto di dimettersi dall'attuale posto di lavoro, vorrebbe sapere se all'atto delle dimissioni e' considerato non regolare o se ha il tempo necessario per trovare un altro lavoro. Grazie.