Se è stato vinto un ricorso al TAR, significa che il provvedimento di diniego del permesso era illegittimo. A mio parere lei ha il diritto a ricostruire il regolare ingresso con continuità, compreso il tempo del ricorso. Ovviamente, la Questura interpreterà in senso contrario e questo potrebbe generare un ulteriore contenzioso, con rigetto della domanda e nuovo ricorso al TAR che penso lei avrebbe molte probabilità di vincire.
Tanto detto se il ricorso a cui lei fa riferimento si riferisce ad un espulsione inflitta dopo un periodo di regolare soggiorno, altra cosa se questo fatto è accaduto prima che lei avesse il primo permesso di soggiorno. In questa ipotesi il periodo non potrebbe essere considerato.
Per quanto riguarda la questione della richiesta della carta con permesso scaduto, le consiglio di chiedere direttamente in Questura. Su questa questione ci sono diversi orientamenti. Alcune questure accettano la richiesta con il permesso scaduto, ma da non oltre 60 giorni, altre pretendono prima il rinnovo ordinario e quindi la successiva richiesta del permesso ce lungo soggiornanti.